آدولف هیتلر در کتاب اتوبیوگرافی خود در سال ۱۹۲۵ با عنوان «نبرد من»، آرزوی جوانی خود را برای تبدیل شدن به یک هنرمند حرفه‌ای روایت می‌کند. آرزویی که با رد شدن در آزمون ورودی آکادمی هنرهای زیبای وین به نوعی بر باد رفت.
به گزارش فرادید، هیتلر دو بار توسط این موسسه رد شد، یک بار در ۱۹۰۷ و بار دیگر در ۱۹۰۸. البته او در بخش ابتدایی آزمون که مربوط به کشیدن دو صحنه نمادین از کتاب مقدس بود پذیرفته شد اما به او گفته شد که در کشیدن «پرتره» توانایی مناسبی ندارد.
با اینحال یکی از مدرسان که نسبت به وضعیت هیتلر همدردی داشت و استعدادی را در او تشخیص داده بود، به او توصیه کرد که به دانشکده معماری آکادمی مراجعه کند زیرا او فکر می‌کرد استعداد هیتلر در معماری بیش از نقاشی است. اما این مسیر نیاز به بازگشت به دبیرستان داشت و هیتلر تمایلی به بازگشت به آنجا نداشت.
هیتلر در گفتگویی با سفیر بریتانیا، نویل هندرسون، در آگوست ۱۹۳۹، درست قبل از شروع جنگ جهانی دوم مطلب جالبی را بیان کرد؛ او گفت: «من یک هنرمند هستم نه یک سیاستمدار. پس از حل شدن مسئله لهستان، می‌خواهم زندگی‌ام را به عنوان یک هنرمند دنبال کنم».
هیتلر از سال ۱۹۰۸ تا ۱۹۱۳ با رنگ آمیزی کارت پستال و نقاشی خانه امرار معاش می‌کرد. در سال ۱۹۱۰، در سن ۲۱ سالگی، او اولین پرتره خود را کشید. این اثر هنری، به همراه دوازده نقاشی دیگر از هیتلر، در سال ۱۹۴۵ توسط یک سرباز ارتش آمریکا در شهر اسن آلمان کشف شد.
هیتلر در دوران اقامت خود در وین، نقاشی‌های زیادی را به ساموئل مورگنسترن، دلال اتریشی، فروخت. مورگنسترن برای اولین بار در حدود سال ۱۹۱۱ یا ۱۹۱۲ با هیتلر برخورد کرد، زمانی که هیتلر سه نقاشی برای فروش به او پیشنهاد داد.
جزئیات دقیقی که مورگنسترن از خرید و فروش‌های خود ثبت کرده است نشان می‌‌دهند که اکثر خریداران آثار هیتلر یهودی بودند. یکی از این مشتریان برجسته که مورگنسترن نقاشی‌های هیتلر را به او می‌فروخت، یوزف فینگولد، وکیل معروف یهودی بود که چندین نقاشی هیتلر را که مناظر وین را به تصویر کشیده بودند خریداری کرد.
سبک هنری هیتلر به‌ویژه در به تصویر کشیدن معماری، خشک و انعطاف‌ناپذیر بود. آثار او اغلب به جای نشان دادن پیشرفت اصیل، تقلیدی از هنرمندان قرن نوزدهم به نظر می‌رسیدند. الهامات او عمدتاً از کلاسیک‌گرایی یونانی-رومی، رنسانس ایتالیا و نئوکلاسیسیسم گرفته شده است. او این سبک‌ها را به دلیل دقت فنی و نمادگرایی واضحشان تحسین می‌کرد. هیتلر، رودلف فن آلت را بزرگترین معلم خود می‌دانست، زیرا آنها علاقه‌ای مشابه در زمینۀ موضوعات نقاشی و نوع استفاده از رنگ داشتند.
با وجود این تأثیرات، نقاشی‌های هیتلر فاقد نوآوری‌ای بود که در آثار معاصرانش دیده می‌شد. در سال ۱۹۳۶، جان گانتر، روزنامه‌نگار و نویسنده آمریکایی، نقاشی‌هایی را که آدولف هیتلر به آکادمی هنر وین ارائه کرده بود، بررسی کرد. گانتر آنها را «عامیانه، کاملاً عاری از ریتم، رنگ، احساس یا تخیل معنوی» توصیف کرد. او این آثار را طرح‌های معماری دقیق اما فاقد عمق هنری دانست و اشاره کرد که تعجبی ندارد استادان آکادمی وین به هیتلر توصیه کرده بودند به جای نقاشی، معماری را دنبال کند.
مدیران آکادمی هنرهای زیبای وین که درخواست هیتلر را رد کرده بودند، به مشکل او در کشیدن چهره انسان اشاره کرده بودند. این عدم توانایی در پرداختن به چهرۀ انسان یکی از موضوعاتی است که سایر منتقدان دوره‌های بعدی نیز در مورد آثار هیتلر به آن اشاره کرده‌اند.
در پایان جنگ جهانی دوم، ارتش ایالات متحده تعدادی از نقاشی‌های هیتلر را ضبط کرد. این آثار هنری به همراه سایر مواد ضبط‌شده به ایالات متحده منتقل شد. برخی از نقاشی‌های او در طی دهه‌های اخیر در حراجی‌های مختلف به فروش رسیده‌اند که قیمت برخی از آنها به ده‌ها هزار دلار نیز رسیده است.
