این فیلمساز مشهور و ستاره سینما در مورد گذشته چالش برانگیز خود، بزرگ شدن در نیویورک و مریلند و همچنین آرمان‌های حرفه‌ای هالیوودی خود افشاگری‌هایی را به اشتراک گذاشته است. سیلوستر که اکنون ۷۷ ساله است، در این مستند مصاحبه‌های صادقانه‌ای انجام می‌دهد که در آن اعتراف می‌کند قطعاً «پشیمانی هایی» دارد.
به گزارش روزیاتو، این ستاره در مورد اینکه چگونه با انتشار «راکی» در سال ۱۹۷۶ زندگی او یک شبه تغییر کرد، به تفصیل صحبت می‌کند. اما استالونه همچنین در مورد برخی از معروف‌ترین پروژه‌های خود دیدگاه منتقدانه‌ای دارد و در مورد این که چگونه برخی از آن‌ها از لحاظ تجاری به خوبی دیگران نبوده اند، صحبت کرد.
این فیلم مستند که توسط تام زیمنی کارگردانی شده است، همچنین شامل مصاحبه‌هایی با همکاران سیلوستر مانند کوئنتین تارانتینو، آرنولد شوارتزنگر، تالیا شایر و هنری وینکلر است. اما جالب‌تر از همه، افشاگری‌هایی است که سیلوستر در طول این مستند انجام می‌دهد، از جمله منشا لبخند کج و مشکلش در صحبت کردن. این ستاره دلیل کج بودن دهانش را یک فلجی نسبی صورت ناشی از آسیب به عصب در هنگام تولد عنوان کرده است.
او توضیح داده است که مادرش، علی رغم اینکه ۹ ماهه باردار بود، همواره سوار اتوبوس می‌شد. او در اتوبوس دچار درد زایمان شده و خوشبختانه به سرعت به یک بیمارستان خیریه منتقل می‌شود، جایی که سیلوستر در آن متولد شد.
استالونه در این باره گفته است: «و اینجاست که من با این حادثه به دنیا آمدم که به نوعی تمام اعصاب کنار دهانم را فلج کرد. بدین ترتیب بود که من با این حالت دهن کجی به دنیا آمدم». استالونه همچنین به جزئیاتی در مورد دوران کودکی همراه با خشونت خود و اینکه چگونه پدرش، فرانک استالونه پدر، الهام بخش بسیاری از شخصیت‌های سینمایی اش بود، پرداخته است.
استالونه با بیان اینکه شخصیت جان رمبو را از پدرش الهام گرفته است، می‌گوید: «در واقعیت، پدرم رمبو بود. من با یک پدر بسیار فیزیکی [کتک زن]بزرگ شدم. تقریباً هیچ چیزی با گفتگو حل و فصل نمی‌شد. معمولاً اولتیماتوم‌ها فیزیکی انجام می‌شد».
استالونه در ادامه توضیح می‌دهد که او «با درد شدید غریبه نبود» و اینکه او و برادرش با خشونت بزرگ شده اند. برای مثال او می‌گوید که پدرش پسر ۱۳ ساله اش را در میانه یک مسابقه چوگان از روی اسب پایین کشیده است و تصریح می‌کند که مادرش، جکی، هم «خیلی بد» بوده است.
به گفته این ستاره، سختی‌ها و سرسختی که دوران کودکی اش را در بر گرفته بود در نهایت فلسفه زندگی او را نیز شکل داد. استالونه می‌گوید: «فکر می‌کنم که این اتفاق بدون قصد و خودبخود افتاد و با خود می‌گفتم که من نخواهم شکست».
استالونه همچنین تصریح می‌کند که پدرش به موفقیت او حسادت می‌کرد. در فیلم مستند Sly در مورد زندگی سیلوستر استالونه، با جان هرزفلد، فیلمساز همکار این ستاره مصاحبه می‌شود و او به یاد می‌آورد یک بار که فرانک استالونه پدر نقش شخصیتی را بازی می‌کرد که به شخصیت استالونه شلیک کرده و او را می‌کشد، به نظر می‌رسد از این موضوع «کمی بیش از حد» لذت می‌برد.
این مستند همچنین بخشی را به پسر مرحوم استالونه به نام سیج اختصاص دارد که در سن ۳۶ سالگی بر اثر بیماری قلبی عروقی درگذشت.
